ریشهی پیشاسامی «*خلف» در اصل «تغییر، دگرگونی، تفاوت» معنی میداده است و این تعبیر در بسیاری از مشتقهای آن باقی مانده است. با این حال تعمیم مشهوری در زبان عربی و پارسی هم پیدا کرده که به «جانشینی، پشت» دلالت میکند. نام اسم درخت بید مجنون در زبانهای باستانی سامی هم احتمالا از همینجا آمده باشد: 𒄑𒁍 (خیلِپو) اکدی، חִילָּפָא (خَلاپا) آرامی، ܗܶܠܴܦܴܐ (خَلّاپا) سریانی.
مشتقهای این بن در پارسی بسیار پرشمار و متنوع هستند و بسیاریشان دلالتی بسط یافتهتر و متفاوت با عربی دارند. در پارسی از این ریشه چنین کلماتی مشتق شدهاند: «اختلاف»، «مختلف»، «خلاف»، «خًلفوعده»، «تخلف»، «متخلف»، «مخالفت»، «مخالف»، «خَلَف» (جایگزین)، «خلیفه»، «خلافت»، «خَلْفی» (پشتی، عقبی)، «خلافی» (خودرو)، «خلافآمد».
در عربی بخش عمدهی این کلمات را با معناهایی قدری متفاوت داریم و ترکیبهای دیگری مثل «خالَفَ» (نافرمانی، تمرد). برخی از این واژگان اغلب با واسطهی پارسی به زبانهای دیگر ایرانی نیز وارد شدهاند: «مخالفت» و «خِلاف» اردو، «موحالیفَت» (مخالفت) و «موحتِلیف» (مختلف) ترکی استانبولی، խալիֆայ (خَلیفَیْ) ارمنی، و همچنین در شاخهی زبانهای هندی मुख़ालिफ़त (موخالیفَت: مخالفت) و ख़िलाफ़ (خیلاف: خلاف) هندی و ਖ਼ਿਲਾਫ਼ (خیلاف: خلاف) پنجابی
در میان این واژگان «خلیفه» در زبانهای اروپایی وارد شده و به صورتهای مختلف ثبت شده است: calife فرانسوی، caliph انگلیسی، califa اسپانیایی، Kalief هلندی، хали́ф (خَلیف) روسی.
در شعر و ادب پارسی مشتقهای این ریشه با بسامدی بالا به کار گرفته شده است:
خیام نیشابوری: «گویند مرا که دوزخی باشد مست قولیست خلاف و دل در او نتوان بست»
نظامی گنجوی: «باز آن خلف خلیفه زاده کاین گنج به دوست برگشاده»
مولانای بلخی: «هزار وعده ده آنگه خلاف کن همه را که آن سراب که ارزد صد آب خوش این است»
حافظ شیرازی: «در خلافآمد عادت بطلب کام که من کسب جمعیت از آن زلف پریشان کردم»